Многие недоумевали, как такой человек мог оказаться у власти в такой стране, как Гренада, народ которой славится давними традициями освободительной борьбы, своей честностью, трудолюбием, умом, революционными настроениями. Но Гейри был очень ловким политиканом. В начале своей общественной деятельности он пользовался определенной поддержкой народа. Однако, когда Гейри пришел к власти, началась деградация диктатора и его режима. Этот процесс особенно усилился в последние годы его правления. Гейри начал с выступления против колониального господства англичан, против эксплуатации сельскохозяйственных рабочих. Исследователи Карибского региона считают, что Гейри пришел к власти вследствие того, что в 50-е гг. в стране не было действенной политической организации, а профсоюзы не смогли привлечь сельскохозяйственных рабочих в свои ряды.
В результате образовался своего рода «политический и профсоюзный вакуум», который и поспешил заполнить Гейри. Молодой Гейри, как многие гренадцы и жители других стран Карибского бассейна в то время, уехал на остров Аруба, где работал на нефтеперегонных заводах,— сюда в поисках работы приезжали тысячи безработных из разных стран региона. Один старик гайанец, много лет живший на Кюрасао, познакомился с Гейри на Арубе. Он вспоминает: «Этот парень вмешивался во все трудовые конфликты, очень был активный. У него были дружки, ну такие, не из лучших». Ходили разные слухи о профсоюзной деятельности Гейри на Антильских островах. Согласно некоторым из них, голландские власти не раз высылали его с Антильских островов. Достоверно известно одно: политическая и профсоюзная деятельность Гейри в Гренаде началась в 1951 г., сразу же после его возвращения на этот остров.